Джон Кеннеди-младший, чьё имя неразрывно связано с наследием американской политики, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, по рассказам друзей, не было мгновенной сказкой. Кэролин, тогда успешный специалист по связям с общественностью в Calvin Klein, излучала сдержанное обаяние и обладала острым умом, что сильно отличало её от привычного окружения Джона. Их пути несколько раз пересекались на светских мероприятиях Нью-Йорка, прежде чем между ними зародилась настоящая связь.
Их отношения развивались вдали от навязчивых объективов папарацци, что для человека такого статуса, как Джон, было редкой удачей. Кэролин, с её безупречным стилем и независимым нравом, казалась человеком, который не искал славы отражённого света. Именно эта естественность и внутренняя сила, как полагают близкие, и привлекли Джона. После нескольких лет ухаживаний пара обручилась, держа детали в строжайшей тайне, и поженилась в сентябре 1996 года в скромной церемонии на отдалённом острове Камберленд.
Их брак, хотя и длившийся недолго, стал символом элегантности и взаимной поддержки для многих современников. Они казались идеальным союзом — наследник великой политической династии и женщина, построившая карьеру собственными силами в мире высокой моды. Их совместная жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе, оставив после себя историю яркой, но недолгой любви, навсегда вплетённую в ткань американской культуры.